La segona generació del SEAT Toledo es va presentar en el Saló de París del 1998, a l'octubre. Dissenyat per Giugiaro, com el Toledo I, era una berlina clàssica, que estrenava una nova imatge corporativa de SEAT en el frontal i se situava en un segment més alt del mercat, com palesa la incorporació d'una exclusiva mecànica V5, de 5 cilindres.

El llançament del Toledo II va ser un esdeveniment transcendent en la història de SEAT. Amb el Toledo II, SEAT va iniciar un procés de renovació de tota la gamma de productes, que va culminar l’any 2000 amb la presentació del nou Arosa II. Encara més, del Toledo II se’n va derivar al cap d'un any el León, un model d'èxit que, a grans trets, era un Toledo II amb porta posterior en comptes de maleter separat.

No debades, a diferència del Toledo I, el Toledo II era de 4 portes i no tenia porta posterior, la qual cosa feia que la imatge guanyés classe i distinció. L'ambició de SEAT amb el Toledo II s'il•lustra també amb el fet que era el turisme SEAT de més grandària d’ençà del 1500 dels anys 60 (el monovolum Alhambra a banda). Acaronant els quatre metres i mig, s'inscrivia clarament en el que aleshores era el segment C. El disseny clàssic i refinat va fer que la carrosseria amb prou feines rebés algun canvi en els sis anys que va estar en producció, fins al 2004.

A més a més, va ser el primer SEAT propulsat per un motor de més de 4 cilindres, i també el primer amb un motor de gasolina de més de 2 litres de cilindrada. Fou la versió Toledo V5, disponible des del llançament, amb un motor de 5 cilindres en V estreta de 15°, que cubicava 2.3 litres i lliurava 150 CV de potència. És el model que forma part de la col•lecció de SEAT HISTÓRICOS. A principis del 2001, el V5 va rebre una culata de 4 vàlvules per cilindre i va passar a entregar 170 CV.

Tanmateix, no va ser el Toledo II més potent, puix que el 2003 fou substituït per l'1.8 turbo de 4 cilindres i 180 CV. Aquesta versió va ser el primer SEAT de la història amb caixa de canvis manual de 6 marxes (que també va muntar l'efímer TDI 130, disponible únicament en l'últim any de producció del Toledo II).

La resta de la gamma de llançament la formaven un 1.6 i un 1.8 20v de gasolina (amb canvi automàtic en opció), i els TDI 90 i 110. Amb l'estrena del V5 de 170 CV també va arribar un TDI de 150 CV. L'equipament era molt ric. Tots els Toledo II disposaven de sèrie d'aire condicionat, servodirecció, volant regulable en altura i profunditat, doble coixí d’aire, tancament centralitzat amb comandament a distància, alçavidres davanters, ràdio i ABS (això últim, en opció en l'acabat d'accés Stella).

El V5, a més a més, hi afegia tapisseria de pell i Alcantara, alarma, control de creuer, coixins d’aire laterals, seients davanters amb regulació elèctrica i tres memòries, retrovisors exteriors elèctrics i calefactats, quatre alçavidres, climatitzador, ordinador de viatge, cortinetes posteriors, ràdio de vuit altaveus i reposabraços davanter.

D’ençà del llançament, el Toledo II es va fabricar a la planta del grup VW a Brussel•les (Bèlgica), fins que la producció va passar a Martorell a mitjan 2001.

El Toledo II també va ser important perquè va suposar el retorn de SEAT a l'alta competició internacional, després de l'etapa en el Campionat del Món de Ral•lis. El 2003, SEAT Sport va debutar en els circuits en el Campionat d'Europa de Turismes (ETCC), amb un Toledo 2 litres de 260 CV i els pilots Jordi Gené i Frank Diefenbacher.

El cotxe es denominava oficialment SEAT Toledo CUPRA, un nom que ja s'havia usat en un concept-car presentat en el Saló de Ginebra de 1999. El 2004, SEAT va aconseguir la primera posició preferent (Gené, en Hockenheim) i la primera victòria (Rickard Rydell, Oschersleben) en l’ETCC.

L'augment de popularitat de l’ETCC, gràcies a la participació de noves marques com SEAT, va fer que el 2005 passés a ser el WTCC, Campionat del Món de Turismes. El Toledo va guanyar dues curses del Mundial abans de deixar pas al nou León WTCC, que havia de conquerir el títol mundial el 2008 i 2009.